「贈」這個字很有意思，代表杜甫為了某個重要的人，特地寫了一首詩。
那個人之所以重要，在於他不僅是杜甫僅存的好友之一，同時也是杜甫認識了「二十載」的老朋友。
杜甫和衛八在唐肅宗乾元二年重逢，算一下時間，兩人差不多是在唐玄宗開元二十七年左右認識的，那時杜甫和衛八都還沒成家。當杜甫在開元二十九年返回洛陽娶親時，衛八仍然單身，所以杜甫才會說「昔別君未婚，兒女忽成行」，可見從那次分別以後，杜甫和衛八就再也沒聯絡過了。
杜甫可能也曾試圖打聽衛八的消息，但是在榜單和朝廷中都找不到他(直到後來，杜甫才知道衛八是從未進入官場的「處士」)。不過衛八似乎並未覺得身為一介尋常百姓是件憾事，雖然杜甫沒寫出衛八現在過的是怎樣的生活，從「夜雨剪春韭」、「新炊間黃粱」還是可以看得出來，衛八所在的地方，是簡樸而平安的。
唐肅宗年間安史之亂正盛，國家處於危急存亡之秋，大家顛沛流離，「訪舊」變得更不容易，杜甫還能找到衛八，簡直就像奇蹟，難怪他會驚呼「今夕是何夕」，急著確認這是不是一場夢。
杜甫告訴衛八，因為「感子故意長」，所以他「一舉累十觴」還「不醉」。一口氣連飲十杯，飲酒飲得那樣急促，豈有可能「不醉」?杜甫心裡有太多牽掛，惦記時局，惦記朋友，煩惱得不得了，酒一喝，脆弱的一面就跑出來。我覺得「明日隔山岳，世事兩茫茫」，是整首詩裡面最柔軟的兩句。年逾不惑，要承認自己還看不透「世事」，實在很困難，杜甫逞強到後來，終於卸下心防，透露自己對種種變化感到害怕。
和衛八同為讀書人，杜甫發現，當過官不見得見識就會比較廣。社會突然亂了套，是非曲直、吉凶禍福的定義似乎都跟以前不一樣，現在的價值判斷標準，過沒幾年搞不好又被未來所顛覆，到底該用什麼角度來衡量所有的事物?這時杜甫不禁感嘆:本來以為只有醉了才會弄不清楚狀況，誰知我沒醉照樣弄不清楚狀況……