孟浩然此次登蘭山，原本只是「自怡悅」，並沒有邀請張五一起去，當他「試登高」之後，發現這裡視野很棒，無論眺望(遠方的樹)，或者俯瞰(江畔的沙洲)，都跟他看慣的鹿門山風景不一樣。
為什麼「薄暮」會勾起孟浩然的愁思呢?我猜可能是因為秋季傍晚天色暗得較快，孟浩然初次造訪蘭山，對路況還不太熟悉，得趁早下山，不適合久待，所以覺得可惜。
與此同時，孟浩然似乎靈機一動，起了邀請好友同遊的興致。秋季有兩個重要節日，一為中秋節，一為重陽節，目前可能介於中秋節與重陽節之間。不過，既然孟浩然知道重陽節是九月九日，為什麼還要問張五「何當載酒來，共醉重陽節」?
想必「何當」問的應該不是日期，而是時辰。倘若午後才來，就沒辦法聊得盡興;要求早點來，又不好意思，孟浩然這樣含蓄地寫，身為他的好友之一，張五讀了大概就明白其中的暗示了。